Lípidos: Estructura, Clasificación y Propiedades Químicas

Lípidos: Biomoléculas Orgánicas

Lípidos: biomoléculas compuestas principalmente por C, H y O, y a veces por P, N y S (en bajo porcentaje).

Propiedades Generales

Skills: insolubles en agua, no se disuelven en disolventes polares, pero sí en disolventes apolares. Presentan aspecto graso, brillo y textura untuosa al tacto.

Clasificación según su Estructura

Saponificables: lípidos que tienen ácidos grasos unidos a otras moléculas formando ésteres (por esterificación). Ácido graso + base fuerte → jabón (saponificación).

Lípidos Simples

Lípidos simples: son ésteres, moléculas formadas por el grupo COOH del ácido graso y el grupo OH del alcohol mediante enlace covalente (enlace éster), con la reacción de esterificación que libera una molécula de H₂O. Durante la digestión en los mamíferos, la enzima lipasa hidroliza el éster en ácido graso y alcohol. Si el ácido graso reacciona con una base fuerte se obtiene jabón + H₂O (reacción de saponificación).

Jabón

Jabón: presenta carácter anfipático. No es soluble en agua, pero actúa como dispersante y origina dispersiones coloidales opalescentes, debido a que los grupos COONa y COOK se ionizan y forman R-COO^-. En agua, la parte hidrófoba se agrupa hacia el interior formando micelas, mientras que la parte hidrófila queda hacia el exterior. Existen micelas monocapa y micelas bicapa.

Acilglicéridos

Acilglicéridos: ésteres formados por la esterificación de glicerina con 1, 2 o 3 moléculas de ácidos grasos (monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triacilglicéridos). Son reserva energética, almacenados en los adipocitos, y al combustionarse liberan 9,4 kcal/g. Los triacilglicéridos carecen de polaridad, por lo que son insolubles en agua.

• Aceite: contiene ácidos grasos insaturados o de cadena corta, y es líquido a temperatura ambiente.
• Sebo: contiene ácidos grasos saturados o de cadena larga, y es sólido a temperatura ambiente.
• Manteca: contiene ácidos grasos de cadena corta saturados e insaturados, y es semisólida a temperatura ambiente.

Ceras

Ceras: ésteres formados por ácidos grasos y alcoholes de cadena larga. Presentan carácter lipófilo en ambos extremos de la molécula y forman láminas impermeables que protegen la epidermis de los animales, como el pelo y las plumas, y la superficie de los órganos vegetales, como las hojas.

Lípidos Complejos

Lípidos complejos: ésteres formados por alcoholes, ácidos grasos y otros compuestos. Se denominan lípidos de membrana, ya que son la principal molécula que constituye la doble capa lipídica de las membranas plasmáticas gracias a su gran comportamiento anfipático.

• Fosfoglicéridos: 2 ácidos grasos + glicerina + ácido fosfórico + alcohol (o aminoalcohol). El ácido fosfórico y el grupo NH₂ se ionizan formando el grupo polar de la molécula. Ejemplo: lecitina (presente en la yema del huevo).
• Fosfoesfingolípidos: ácido graso + esfingosina (aminoalcohol de cadena larga) + grupo fosfato + aminoalcohol. Ejemplo: esfingomielina, que protege los axones de las neuronas.
• Glucoesfingolípidos: ácido graso + esfingosina + glúcido. Se encuentran en la bicapa lipídica de la membrana plasmática de todas las células y actúan como receptores de moléculas externas; son abundantes en las neuronas.
  • Cerebrósidos: contienen un solo monosacárido u oligosacárido sencillo.
  • Gangliósidos: oligosacáridos complejos que poseen una molécula de ácido siálico.

Lípidos Insaponificables

Insaponificables: no contienen ácidos grasos, por lo que no forman jabón. Son derivados de hidrocarburos lineales o cíclicos insaturados (isoprenoides, esteroides y prostaglandinas).

Ácidos Grasos

Ácidos grasos: ácidos orgánicos de cadena alifática (lineal) hidrocarbonada, formados por un número par de átomos de carbono, entre 8 y 22 C como máximo. En el último carbono se encuentra el grupo ácido COOH. Se encuentran en el plasma sanguíneo (en estado libre) y en las grasas (unidos por enlace éster), con la fórmula CH₃-(CH₂)_n-COOH.

• Saturados: solo presentan enlaces simples; la cadena hidrocarbonada es rectilínea. Son sólidos a temperatura ambiente y de origen animal. Ejemplo: ácido palmítico.
• Insaturados: presentan uno o más dobles enlaces, que generan codos en la cadena, y son líquidos a temperatura ambiente.
  • Monoinsaturados: un doble enlace. Ejemplo: ácido oleico.
  • Poliinsaturados: más de un doble enlace. Ejemplo: ácido linoleico.
• Esenciales: los mamíferos no los producen, son muy importantes y deben ingerirse en la dieta.

Propiedades Físicas

Propiedades físicas de los ácidos grasos:

• Punto de fusión: se necesita energía calorífica para romper los enlaces intermoleculares. Depende de:
  • Longitud de la cadena: los ácidos grasos se unen por los tramos lipofílicos mediante fuerzas de van der Waals. Por ello, a mayor longitud de cadena, mayor energía para romper los enlaces y mayor punto de fusión.
  • Número de saturaciones: los dobles enlaces generan codos en la cadena, lo que dificulta el ordenamiento espacial en paralelo y reduce las fuerzas de van der Waals. Por tanto, a mayor insaturación, menor punto de fusión.
• Solubilidad: los ácidos grasos tienen una zona hidrófila (COOH) y una zona hidrófoba (cadena hidrocarbonada), por lo que presentan comportamiento anfipático. El grupo COOH es polar y soluble en agua, mientras que la cadena hidrocarbonada es apolar y soluble en disolventes orgánicos. El jabón se disuelve en agua formando micelas monocapa o bicapa. A mayor longitud de cadena, menor solubilidad en agua y mayor solubilidad en disolventes apolares.