Home / Notes / Other subjects /

Vrelišča in reakcije organskih spojin

Other subjects17.8 KB

Primerjava vrelišč organskih spojin

Spojina z daljšo verigo ima višje vrelišče, spojina z manj razvejano verigo ima višje vrelišče. Karboksilne kisline imajo višja vrelišča kot alkoholi, sledijo ketoni, aldehidi (podobno), estri, etri in ogljikovodiki.

Reakcije eliminacije in sinteza alkenov

  • propan-2-ol (CH3-CH(OH)-CH3) Equation CH2=CH-CH3 (propen)
  • 2-metilpropan-1-ol (CH3-CH(CH3)-CH2OH) → CH3-C(CH3)=CH2 (2-metilpropen)
  • 2-feniletanol (CH2OH-CH2-C6H5) → CH2=CH-C6H5 (fenileten)
  • 2-metilpropan-2-ol (CH3-C(OH)(CH3)-CH3) → CH3-C(CH3)=CH2 (2-metilpropen)
  • cikloheksanol (šestkotnik-OH) → cikloheksen (šestkotnik s črtico znotraj)

Oksidacija aromatskih derivatov

  • šestkotnik 1-CH2CH2CH3, 2-CH3 Equation šestkotnik 1-COOH, 2-COOH (benzen-1,2-dikarboksilna kislina)
  • šestkotnik 1-CH(CH3)2, 3-CH3 → 1-COOH, 3-COOH (benzen-1,3-dikarboksilna kislina)
  • šestkotnik 1-CH2CH3, 3-NO2 → 3-nitrobenzojska kislina
  • šestkotnik 1-CH3, 2-F → 1-COOH, 2-F (2-fluorobenzojska kislina)

Redukcija karbonilnih spojin

  • propanal (CH3-CH2-CHO) Equation propan-1-ol (CH3-CH2-CH2OH)
  • propanon (CH3-CO-CH3) → propan-2-ol (CH3-CH(OH)-CH3)
  • a) CH3-CHO Equation CH3-CH2OH
  • b) /=O// → /OH// (butan-2-ol)
  • c) petkotnik=O s črtico → petkotnik-OH (ciklopentanol)
  • č) ///CHO → ///// (3-metilbutan-1-ol)
  • šestkotnik s krogom-COOH Equation šestkotnik-CH2OH (fenilmetanol)
  • šestkotnik-COOH → šestkotnik-CH2OH (cikloheksilmetanol)

Reakcijske sheme in določanje tipov reakcij

Prva pretvorbena veriga

A: propanal (CH3CH2CHO), B: propan-1-ol (CH3CH2CH2OH), C: propen (CH3CH=CH2), Č: propanojska kislina (CH3CH2COOH), D: propanon (CH3COCH3), E: propan-2-ol (CH3-CH(OH)-CH3).

Tipi reakcij: B – redukcija, D – oksidacija, E – elektrofilna adicija.

Druga pretvorbena veriga

A: cikloheksan (šestkotnik), B: bromocikloheksan (šestkotnik-Br), C: cikloheksanol (šestkotnik-OH), Č: cikloheksen (šestkotnik s črtico znotraj), D: cikloheksanol (šestkotnik-OH), E: cikloheksanon (šestkotnik=O).

Tipi reakcij: C – nukleofilna substitucija, D – redukcija, E – oksidacija.

Dodatne stopnje oksidacije in reagenti

  • a) šestkotnik s krogom-CH2OH (fenilmetanol)
  • b) šestkotnik s krogom-CHO (benzaldehid)
  • šestkotnik s krogom-COOH (benzojska kislina)

Produkti: a) eter, b) aldehid, c) keton, č) ni reakcije, d) karboksilna kislina, e) ester.

Reagenti: K – oksidant, H, Li – reducent!

Ponovitev vaj: Vrelišča in eliminacije

Spojina z daljšo verigo ima višje vrelišče, spojina z manj razvejano verigo ima višje vrelišče. Karboksilne kisline imajo višja vrelišča kot alkoholi, sledijo ketoni, aldehidi (podobno), estri, etri, ogljikovodiki.

  • propan-2-ol (CH3-CH(OH)-CH3) Equation CH2=CH-CH3 (propen)
  • 2-metilpropan-1-ol (CH3-CH(CH3)-CH2OH) → CH3-C(CH3)=CH2 (2-metilpropen)
  • 2-feniletanol (CH2OH-CH2-C6H5) → CH2=CH-C6H5 (fenileten)
  • 2-metilpropan-2-ol (CH3-C(OH)(CH3)-CH3) → CH3-C(CH3)=CH2 (2-metilpropen)
  • cikloheksanol (šestkotnik-OH) → cikloheksen (šestkotnik s črtico znotraj)

Ponovitev vaj: Oksidacije in redukcije

  • šestkotnik 1-CH2CH2CH3, 2-CH3 Equation šestkotnik 1-COOH, 2-COOH (benzen-1,2-dikarboksilna kislina)
  • šestkotnik 1-CH(CH3)2, 3-CH3 → 1-COOH, 3-COOH (benzen-1,3-dikarboksilna kislina)
  • šestkotnik 1-CH2CH3, 3-NO2 → 3-nitrobenzojska kislina
  • šestkotnik 1-CH3, 2-F → 1-COOH, 2-F (2-fluorobenzojska kislina)
  • propanal (CH3-CH2-CHO) Equation propan-1-ol (CH3-CH2-CH2OH)
  • propanon (CH3-CO-CH3) → propan-2-ol (CH3-CH(OH)-CH3)
  • a) CH3-CHO Equation CH3-CH2OH
  • b) /=O// → /OH// (butan-2-ol)
  • c) petkotnik=O s črtico → petkotnik-OH (ciklopentanol)
  • č) ///CHO → ///// (3-metilbutan-1-ol)
  • šestkotnik s krogom-COOH Equation šestkotnik-CH2OH (fenilmetanol)
  • šestkotnik-COOH → šestkotnik-CH2OH (cikloheksilmetanol)

Ponovitev vaj: Sheme in tipi reakcij

A: propanal (CH3CH2CHO), B: propan-1-ol (CH3CH2CH2OH), C: propen (CH3CH=CH2), Č: propanojska kislina (CH3CH2COOH), D: propanon (CH3COCH3), E: propan-2-ol (CH3-CH(OH)-CH3).

Tipi reakcij: B – redukcija, D – oksidacija, E – elektrofilna adicija.

A: cikloheksan (šestkotnik), B: bromocikloheksan (šestkotnik-Br), C: cikloheksanol (šestkotnik-OH), Č: cikloheksen (šestkotnik s črtico znotraj), D: cikloheksanol (šestkotnik-OH), E: cikloheksanon (šestkotnik=O).

Tipi reakcij: C – nukleofilna substitucija, D – redukcija, E – oksidacija.

  • a) šestkotnik s krogom-CH2OH (fenilmetanol)
  • b) šestkotnik s krogom-CHO (benzaldehid)
  • šestkotnik s krogom-COOH (benzojska kislina)

Produkti: a) eter, b) aldehid, c) keton, č) ni reakcije, d) karboksilna kislina, e) ester.

Reagenti: K – oksidant, H, Li – reducent!

Dodatne vaje in povzetek

Spojina z daljšo verigo ima višje vrelišče, spojina z manj razvejano verigo ima višje vrelišče. Karboksilne kisline imajo višja vrelišča kot alkoholi, sledijo ketoni, aldehidi (podobno), estri, etri, ogljikovodiki.

  • propan-2-ol (CH3-CH(OH)-CH3) Equation CH2=CH-CH3 (propen)
  • 2-metilpropan-1-ol (CH3-CH(CH3)-CH2OH) → CH3-C(CH3)=CH2 (2-metilpropen)

Download

PDF Word HTML